Бетаины

БЕТАИНЫ— в химии представляют собой любое нейтральное химическое соединение с положительно заряженной катионной функциональной группой, такой как четвертичный аммоний или катион фосфония, которые не содержат атома водорода и имеют отрицательно заряженную функциональную группу, такую ​​как группу карбоксилата, которая может не примыкать к катионному участку [1]. Это модифицированная аминокислота, состоящая из глицина с тремя метильными группами, служащая донором метила для различных метаболических путей [2]. Исторически этот термин был зарезервирован для триметилглицина (ТМГ), который участвует в реакциях метилирования и детоксикации гомоцистеина [1].
Наиболее распространён бетаин гликокола (CH3)3M + CH2COO-, обычно называемый просто бетаином: бесцветное кристаллическое вещество, температура плавления 293°С; при плавлении изомеризуется в метиловый эфир диметиламиноуксусной кислоты [Бетаины // Бари-Браслет. — М. : Советская энциклопедия, 1970. — С. 276. — (Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров ; 1969—1978, т. 4)]
В биологических системах многие встречающиеся в природе бетаины служат органическими осмолитами. Это вещества, синтезируемые или поглощаемые клетками из окружающей среды для защиты от осмотического стресса, засухи, высокой солености или высокой температуры. Внутриклеточное накопление бетаинов позволяет удерживать воду в клетках, тем самым защищая от последствий обезвоживания. Это накопление не влияет на функцию фермента, структуру белка и целостность мембраны. Бетаин также является донором метила [2] [1].

• Использование

Бетаины фосфония являются промежуточными продуктами реакции Виттига. Добавление бетаина к полимеразным цепным реакциям улучшает амплификацию ДНК за счет снижения образования вторичной структуры в областях, богатых GC. Добавление бетаина может повысить специфичность полимеразной цепной реакции, устраняя зависимость плавления ДНК от состава пар оснований [Rees, William A.; Yager, Thomas D.; Korte, John; Von Hippel, Peter H. (1993). «Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting». Biochemistry. 32 (1): 137–44].
Лекарство , отпускаемое по рецепту (Cystadane) [3], содержащее бетаин, имеет ограниченное применение для перорального лечения генетической гомоцистинурии для снижения уровня гомоцистеина в циркулирующей крови [2] [1].

Ссылки:
1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/247
2. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548774/

© При копировании активная ссылка на сайт обязательна

См. Алфавитный указатель статей Большой энциклопедии знаний